Chuck az Upper East Side legnagyobb szélhámosa... Apja a The Palace Hotel tulajdonosa, így pénzügyi gondjaik nincsenek. Mindeneste más nőkkel bújik ágyba, mindeneste más fejét fűzi. Volt egy kisebb kalandja Jenny Humphreyval, mert kikezdett vele a Kiss and Lips partyn, ahol Jennynek túl gyors volt a tempó, így bátyja segítségét kérte. Chuck pofont is kapott Dan-től. Chuck tudja a lenagyobb titkot Serenáról és Nate-ről, hogy lefeküdtek egymással. Chucknak van egy piros sála, amiről mindig meg lehet ismerni, még azt öltönyhöz, vagy szmokinghoz is viseli. Chuck mindig is beakarta cserkészni Serenát, így többször is kikezd vele, és miután Chuck apja és Serena anyja eljegyezik egymást még S agyát is állandóan húzza. Nate a legjobb barátja, akiért mindenre képes. Még a kártyás buliból is kihúzza, és még "váltságdíjat" is kifizet érte. Reménytelenül szerelmes Blairbe, miután a lány teljesen elcsábítja.
Legnagyobb pletyka róla:
Ilyen nincs!XD Chucknak nincsen semmi titkolnivalója, nemérdekli ha esteleg róla beszélnek, hogy 2-3 lánnyal bújt ágyba...
Érdekességek:
A jellegzetes "Chuck Bass sál"
Tud Georgináról, Serena egyik régi ismerőséről, aki zaklatja a lányt a csomagjaival...
Nagyon segítőkész, néha csak érdekből, de néha még a legnagyobb szélhámosból is lehet megbízható ember...