Akármennyire Jenny és Nate jó barátok, sokszor a barátok között is elcsattan egy csók.Bár ha ez a csók direkt lett volna…
Nate az álarcosbálon, kapott egy kis feladatot Blairtől de ahelyett hogy barátnőjét kereste volna, ehelyett barátnője legjobb barátnőjével csókolózott.Vagyis inkább akart volna csókolózni.Mielőtt kiment volna Jenny, Serenával álarcot cserélt, kibontotta a haját, és megkapta S mellényét is, így teljesen úgy nézett ki mint Miss Van Der Woodsen.Ezek után miután kiment Nate elkapta, és elmondta hogy még mindig érez iránta valamit, majd megcsókolta.A háta mögött Serena volt,és elküldte hogy keresse meg Blairt, mert hamarosan lejár az idő.De Nate nem tudta hirtelen kivel csókolózott, még aznap este kiderült hogy Jenny Humphrey volt az.A csók később kiderült, majd Blair szakított Nate-tel.